Bevezetés
Portland a város kereskedelmi területének szerepét tölti be. Többek között itt található meg Liberty City egyetlen kikötője, valamint a férfiak körében igen kedvelt Red Light District is. A város életébe belépő „újoncoknak” szembetűnő lehet a kifosztásra várakozó boltok, piacok és raktárak egymás mellett elhelyezkedő sokasága. Talán ez lehet az egyik fő oka annak, hogy a szigeten nagyon is elszaporodtak a bűncselekmények számai… amit az tetéz még jobban, hogy számos Maffia család itt nyugszik, a lehető legveszélyesebb bandák társaságában. Szóval Portland utcái nem az önjelölt kiscserkészeknek valók… kivétel ha van nálad önvédelemre megfelelő eszköz, ugyanis szükséged lesz rá.
A szigeten megtalálható negyedek
| Pillanatkép a játékból | A városzrész neve | A terület látványosságai |
 | Atlantic Quays | - |
 | Callahan Point | Greasy Joe's Restaurant |
 | Chinatown | Raffles Fish Factory Punk Noodles |
 | Harwood | Liberty City Fire Dept. Borgnine Taxis Company |
 | Hepburn Heights | Hepburn Heights Housing Projects |
 | Portland Harbor | Import/Export Garage |
 | Portland View | Liberty City Police Dept. Portland Hospital |
| Red Light District | Sex Club Seven Meeouch Sex Kitten Club |
 | Saint Mark's | Marco's Bistro Salvatore's Gentlemen's Club |
 | Trenton | Joey's Auto Painting Bitch 'N' Dog Food Comp. |
